Il primo ad incidere il proprio nome nello speciale Albo d’Oro del “Premio Leone d’Argento” è Tommaso Rocchi che nel 2003 vince la prima edizione e che negli anni a seguire si è ben distinto con la maglia della Lazio. La premiazione avviene in occasione della presentazione della squadra alla città, avvenuta a Luglio 2003 al Palazzetto delle Esposizioni: sullo sfondo si riconosce infatti la gigantografia di Antonio Di Natale che mima il famoso “aereoplanino” con cui festeggiava ogni gol, ricordando l’amico Vincenzo Montella, anche lui cresciuto calcisticamente ad Empoli.
E’ il nazionale cileno Jorge Vargas a vincere nel 2004: arriva ad Empoli da svincolato nel dicembre del 2003, dopo l’esperienza con la Reggina, per “aiutare” gli azzurri nella complicata rincorsa alla salvezza. Fu protagonista di un ottimo girone di ritorno con la squadra azzurra che, pur non centrando la salvezza, risalì la china della classifica giocandosi la salvezza fino all’ultima giornata. La retrocessione in Serie B allontanò Jorge da Empoli, e la sua buona prestazione in maglia azzurra, oltre alla conquista del Premio “Leone d’Argento” gli valse una nuova avventura in Serie A, questa volta con la maglia del Livorno, centrando anche la storica qualificazione UEFA degli amaranto, e giocando successivamente nella maggiore competizione
europea con la maglia del Red Bull Salisburgo di Giovanni Trapattoni e Lothar Mattheus. Nell’estate del 2008 Jorge è tornato ad Empoli e, insieme ad Antonio Buscè, che si aggiudicò il premio nella terza edizione del 2005, non ha potuto prendere parte, come da regolamento, all’edizione 2009.
Nel 2006 la quarta edizione va di nuovo ad un calciatore sudamericano: si tratta dell’argentino Sergio Bernardo Almiròn, figlio d’arte (suo padre fu Campione del Mondo a Mexico ’86 e compagno di squadra di Diego Armando Maradona, ndr). Almiròn giunse ad Empoli nell’agosto del 2004, dall’Udinese, diventando un punto di riferimento per il centrocampo della squadra allenata da Mario Somma, vincitrice del campionato di Serie B. Dinamismo, potenza, classe sudamericana e gol pesanti: così Almiròn entra nel cuore degli sportivi azzurri e alla seconda stagione con l’Empoli centra il premio.
Nel 2007 l’Empoli festeggia la storica qualificazione alla Coppa UEFA: a maggio, in occasione della serata della consegna del premio, va in scena una vera e propria festa.
Il riconoscimento va per la seconda volta, dopo Vargas, ad un difensore: è Francesco Pratali, calciatore nato a Buti (Pisa) e cresciuto nel settore giovanile dell’Empoli, che con la maglia azzurra ha già centrato tre promozioni in A (1998, 2002 e 2005, ndr), e che, dopo la sua esperienza al Torino, tornerà di nuovo ad Empoli per centrare la promozione con Maurizio Sarri allenatore (stagione 2013/2014).
L’edizione 2008 è un po’ sfortunata: la serata viene infatti annullata a causa del difficile momento che viene vissuto dalla squadra azzurra, impegnata nel complicato inseguimento della salvezza. Così nella settimana che conduce all’ultima gara casalinga contro il Livorno viene assegnato il riconoscimento a Sebastian Giovinco: la “formica atomica” arriva ad Empoli nell’ambito dell’affare che aveva portato l’estate precedente Almiròn alla Juventus, ed insieme a lui ad Empoli anche Claudio Marchisio, Felice Piccolo e Rey Volpato. La stagione di Giovinco è un crescendo incredibile: sei reti complessive, un gol importante alla sesta giornata contro il Palermo, uno stratosferico in casa contro la Roma (punizione da trentacinque metri che si infila all’incrocio dei pali, ndr) ed una serie di giocate che fanno impazzire il popolo azzurro.
L’Empoli però “perde” la Serie A e torna in serie cadetta. Nell’estate del 2008 il Presidente Fabrizio Corsi e il Direttore Sportivo Pino Vitale costruiscono una vera e propria corazzata, con il chiaro intento di centrare l’immediato ritorno in massima divisione affidando la guida della squadra a chi la Serie A con l’Empoli l’aveva centrata nel 2002 ovvero Silvio Baldini. C’è anche il ritorno di un “vecchio Leone” come Jorge Vargas, la conferma di tanti big, e l’arrivo dell’attaccante Daniele Corvia, che vincerà l’edizione 2009 grazie ai tanti gol pur partendo dalla panchina. La consegna del premio avviene nella Sala Stampa del Carlo Castellani, a causa di un attacco febbrile che gli nega la presenza una settimana prima in occasione della serata azzurra appositamente organizzata. L’Empoli non centra la promozione diretta ma approda comunque ai Play Off: la corsa però si arresta in Semifinale, sconfitta pesantemente in casa del Brescia (0-3) dopo il pari nel match d’andata per 2-2.
L’Empoli resta in Serie B, molti “big” lasciano la maglia azzurra, riparte un nuovo ciclo: sulla panchina azzurra arriva un ex calciatore dell’Empoli dei primi anni ’80 ovvero Salvatore “Sasa” Campilongo: si punta su alcuni giovani del vivaio e alla conferma di qualche “veterano” che ha deciso di sposare la causa empolese. Tra questi giocatori d’esperienza c’è Ighli Vannucchi, numero “dieci” per eccellenza secondo i tifosi dell’Empoli. La premiazione si consuma al Circolo Oreste Ristori di Spicchio: subito dopo aver ricevuto il premio dalle mani del Sindaco di Vinci Dario Parrini sembrano davvero sincere le parole di Ighli: “erano otto anni che aspettavo di ritirare questo riconoscimento”.
Tuttavia la storia d’amore tra l’Empoli ed Ighli si interrompe, la sua carriera prosegue a La Spezia in Serie C, mentre gli azzurri cambiano ancora allenatore affidandosi all’emergente Alfredo Aglietti, che bene aveva fatto sulla panchina della Primavera della Sampdoria. E’ un Empoli giovane, che parte forte e si ritrova ai vertici della classifica in autunno, ma poi piano scivola ai margini della zona Play Off. Il sogno di giocarsi i svanisce solo a poche giornate dal termine, dopo il pareggio casalingo contro il Torino (1-1), poi promosso. In questo giovane e rampante Empoli ci sono le giocate del centrocampista Mirko Valdifiori, arrivato ad Empoli nell’estate del 2008 e diventato definitivamente calciatore importante sotto la guida di mister Aglietti: è lui a vincere l’edizione 2011 del Premio Leone d’Argento.
L’Empoli resta in B, la panchina viene ancora affidata a mister Aglietti: prosegue il progetto tecnico che prevede il lancio dei giovani con la voglia di provare quanto meno l’aggancio ai Play Off. Ma la stagione parte così e così, e ben presto l’Empoli si trova invischiato nella lotta per non retrocedere finendo spesso in piena zona rossa. Dopo un pesante 2-4 casalingo con il Padova, a fine ottobre, salta la panchina di Aglietti e arriva Pillon. Poche settimane e salta nuovamente la panchina: approda in azzurro Guido Carboni (ex attaccante in forza all’Empoli negli anni novanta, ndr), che accoglie dal mercato di riparazione un grande ex come Massimo Maccarone. Ma la situazione si fa veramente drammatica: così all’alba della primavera viene richiamato Alfredo Aglietti, per tentare il tutto per tutto. L’Empoli si riprende nello scorcio finale e agguanta i Play Out superando in classifica anche il Vicenza nelle ultime partite. Nel frattempo la tifoseria azzurra assegna al capitano Lorenzo Stovini il Premio Leone d’Argento, mentre sale la febbre in città per il doppio spareggio salvezza con il Vicenza. La gara di andata con i veneti si gioca in trasferta e termina 0-0. Sono quasi 10mila gli spettatori per il match di ritorno contro il Vicenza dell’ex Gigi Cagni, il tecnico che portò l’Empoli in Europa. A venti minuti dal termine i veneti sono avanti di due gol, e per gli azzurri sembrano essersi schiuse le porte dell’inferno. Poco prima della mezzora arrivano due prodezze nel breve volgere di due minuti: Mchedlidze in scivolata e Tavano su rigore riportano l’Empoli in partita, 2-2. A cinque minuti dal termine un brivido percorre la schiena di tutti gli sportivi: Signorelli trattiene in area un avversario, calcio di rigore per il Vicenza che Dossena respinge e incubo che si dissolve completamente al 90′ quando Mchedlidze lancia Maccarone per il 3-2 e la vittoria finale. L’Empoli è salvo! Giocherà ancora in Serie B.
Paura passata, il club si riorganizza: Pino Vitale non è più il Direttore, e al suo posto viene promosso Marcello Carli. Il neo Direttore porta sulla panchina azzurra un toscanaccio doc come Maurizio Sarri. La città lo accoglie mossa tra la curiosità e lo scetticismo: sono i tanti esoneri subiti in carriera a muovere molti dubbi. Dalla parte del mister toscano il fatto che si sia guadagnato le categorie praticamente quasi sempre con i risultati del campo: dalla Seconda Categoria fino alla Serie B, scalino dopo scalino.
Gli azzurri partono malissimo, sono ultimi a fine ottobre con soltanto tre punti nelle prime nove giornate. Il club dà la fiducia al tecnico, la squadra risponde vincendo nettamente sul campo della Virtus Lanciano. E da lì ricomincia un’altra storia. In testa ci sono tre squadre, che sembrano avere una marcia in più rispetto a tutte le altre: Sassuolo, Livorno ed Hellas Verona, infatti, creano il vuoto alle loro spalle e la stagione della serie cadetta sembra destinata a chiudersi senza l’appello dei Play Off proprio per la differenza punti tra la terza e la quarta in classifica. Ci pensa proprio l’Empoli a scongiurare questo scenario: la squadra azzurra si mette infatti alla rincorsa delle tre di testa, e accorcia in classifica fino a permettere la disputa dei Play Off. L’Empoli arriva a questo appuntamento in un clima di festa straordinario. E’ in questi giorni di attesa che viene assegnato il Premio Leone d’Argento a Massimo Maccarone. Pochi giorni dopo inizia l’avventura negli spareggi: l’Empoli supera in semifinale il Novara e arriva alla doppia finale con il Livorno. La squadra di Sarri domina in casa (1-1) e dominerà sul piano del gioco anche a Livorno dove però subisce una sconfitta di misura. Saranno i labronici a festeggiare la promozione in massima divisione. Al ritorno ad Empoli dopo la finale persa la squadra viene accolta da tremila tifosi che applaudono comunque i loro beniamini: la festa è soltanto rimandata.
Esattamente così perché l’Empoli conferma in blocco l’ossatura della squadra, saluta Saponara e Regini, ma trova alcuni giovani dal grande avvenire e soprattutto è collaudata con un tipo di gioco straordinario come quello impresso magistralmente dal tecnico Maurizio Sarri. Tra le sorprese assolute c’è Daniele Rugani che vince infatti il Premio Leone d’Argento, nella settimana che porterà gli azzurri a due successi decisivi per la promozione in Serie A, avvenuta il 30 maggio in casa grazie al successo per 2-0 contro il Pescara. Daniele resterà ad Empoli anche la stagione successiva in massima divisione prima di sposare la causa della Juventus e diventare idolo dei tifosi bianconeri.
L’Empoli è dunque di nuovo in Serie A e mister Maurizio Sarri, che alla fine si aggiudica il Premio Leone d’Argento (2015), ottiene la salvezza grazie ad un girone di ritorno condito di vittorie e buone prestazioni. Per la verità la squadra azzurra piace anche nel girone d’andata e già dopo due mesi di campionato è considerata come una delle migliori squadre del campionato proprio dal punto di vista della spettacolarità. E’ un campionato che consacra definitivamente il tecnico e lo lancia verso il grande calcio: al termine della stagione, nonostante altri due anni di contratto con l’Empoli, Sarri lascia gli azzurri per accettare l’offerta del Napoli.
L’Empoli, oltre al tecnico, saluta diversi protagonisti della cavalcata magica: arriva Marco Giampaolo in panchina e, tra tutti Leo Paredes dalla Roma. Resta Riccardo Saponara, tornato ad Empoli la stagione precedente, che vincerà il Premio Leone d’Argento ed autore di una prima parte di stagione davvero esaltante. La stagione inizia con l’eliminazione frettolosa dalla Coppa Italia e, dopo alcuni risultati poco confortanti in campionato, prosegue in un crescendo clamoroso, tanto che già a Natale l’Empoli è praticamente salvo con trenta punti, a ridosso della zona Europa League, e sciorinando un calcio talmente spettacolare da finire perfino nelle pagine dei più importanti giornali sportivi d’Europa. La seconda parte della stagione è condita da una fase di difficoltà in cui i risultati sembrano essere avversi, rispetto ad un gioco comunque sempre positivo e prepositivo: ad Aprile il riscatto con il prestigioso successo sulla Fiorentina targato Pucciarelli-Zielinski, ed alcuni risultati importanti che proiettano l’Empoli ad un eccellente decimo posto in classifica.
Si arriva così alla quindicesima edizione per l’anno 2017. Manca poco al termine di un campionato che vede l’Empoli da febbraio in poi (dodici punti di vantaggio sul Crotone terz’ultimo, ndr) complicarsi incredibilmente la vita in chiave salvezza, vincere a Firenze e Milano (sponda Milan, ndr) e perdere ogni volta l’occasione per raggiungere la meta. Daniele Croce vince il Premio Leone d’Argento, Lukasz Skorupski quello della Critica rimandando di fatto la prima affermazione per un portiere; vince invece Rachele Baldi, che di professione è portiere, il primo storico Premio Leonessa d’Argento rivolto al calcio femminile, mentre Andrea Zini si aggiudica il primo Premio Leoncino d’Argento per il Settore Giovanile.
C’è l’ex Direttore RadioRAI-Sport Riccardo Cucchi come ospite della serata, che si aggiudica la seconda edizione del Premio Nazionale “Voce per lo Sport”, succedendo nello speciale Albo d’Oro a Ugo Russo, mentre l’ospite a sorpresa per la storia azzurra è Gaetano Salvemini, primo storico allenatore dell’Empoli in Serie A, a cui viene consegnato un trofeo ricordo.
Il clima che si respira è apparentemente sereno, nonostante la lotta serrata con la formazione pitagorica del Crotone ormai dietro di un solo punto in classifica. La domenica seguente però l’Empoli cade in casa con l’Atalanta che conquista l’accesso all’Europa League mentre il Crotone va ko in casa della Juventus che festeggia lo scudetto. All’ultima giornata si consumerà il dramma: l’Empoli viene sconfitto al “Barbera” di Palermo già retrocesso, il Crotone supera con un poker una Lazio già in vacanza, e gli azzurri tornano malamente in Serie B.
E siamo al 2018. La sera della consegna del Premio Leone d’Argento, evento ribattezzato da due anni “Serata dei Leoni” ed in programma per martedì 8 maggio, l’Empoli è già matematicamente promosso in Serie A da dieci giorni, ed è pure matematicamente campione di Serie B: la coppa al cielo verrà sollevata, come da programma, al termine dell’ultima gara di campionato. Così il clima che si respira è di festa assoluta. Alla serata prendono parte i finalisti della sedicesima edizione (Caputo, Donnarumma, Pasqual e Zajc, mentre è assente Bennacer chiamato due giorni prima dalla Nazionale dell’Algeria, ndr), Traorè che si aggiudica il Premio Leoncino d’Argento, le tre finaliste del Premio Leonessa d’Argento (Di Guglielmo, Filangeri, Orsi dell’Empoli Ladies), oltre ad alcuni dirigenti azzurri capitanati dal Presidente Fabrizio Corsi ed il tecnico Aurelio Andreazzoli. In sala anche Massimo Caputi, vincitore del terzo Premio Nazionale “Voce per lo Sport-AVIS”, e Sara Meini, di Radio RAI, Presidente della Giuria Tecnica che assegna il Premio della Critica ad Alfredo Donnarumma. Ad inizio serata entra a sorpresa in sala l’ex azzurro Claudio Balesini, bomber dell’Empoli di Luciano Spalletti e Piero Pelagotti che vinse la Coppa Italia Serie C ed i Play Off approdando così in Serie B nella straordinaria stagione 1995/96.
La serata, a cui prendono parte trecento persone per il tutto esaurito in sala (quarto anno di seguito, ndr), è ripresa televisivamente da 50Canale, con la collaborazione di Smart Television, e viene mandata in onda il giovedi successivo 10 maggio. Ed è un successo anche in tv: sono tantissimi davanti ai monitor a rimanere sbalorditi dalla sorpresa finale quando per quindici minuti l’artista vinciana Giulia Rubenni, in arte Ghibli, ruba letteralmente la scena coadiuvata da Alessandro Marinai, voce narrante della storia dell’Empoli scritta da Gabriele Guastella. Un percorso che lascia la pelle d’oca tra musiche coinvolgenti, e disegni di sabbia che raffigurano momenti importanti di quasi cento anni di storia azzurra.
La serata si conclude con Francesco Caputo, capocannoniere della Serie B davanti al compagno di squadra Alfredo Donnarumma, che solleva il Premio Leone d’Argento.
Nel 2019 Ismael Bennacer si aggiudica il Premio Leone d’Argento, mentre Rade Krunic vince il Premio della Critica, Cecilia Prugna è Leonessa d’Argento e il giovane talento Samuele Ricci è il Leoncino d’Argento.
Alla serata prende parte il giornalista ex Mediaset Marco Francioso a cui viene assegnato il Premio Voce per lo Sport-AVIS, mentre l’ospite a sorpresa è l’ex terzino azzurro Marco Gorzegno che per un imprevisto dell’ultimo momento non può presenziare alla serata ma vuole venire ugualmente a ritirare il premio due giorni prima rilasciando una video intervista che viene proiettata in sala.
La serata si svolge due giorni dopo il vittorioso derby contro la Fiorentina (1-0) e che si trasforma in una rimonta che porta gli azzurri a chiudere il campionato a pari merito con il Genoa (successi esterni a Genova sponda Samp per 2-1 e poker casalingo con il Torino per 4-1). Nell’ultima giornata l’immeritata sconfitta in casa dell’Inter per 1-2 ed il contemporaneo pareggio “biscottato” tra Fiorentina e Genoa (0-0) condannano l’Empoli alla Serie B a causa della peggior situazione negli scontri diretti.
Leonardo Mancuso si aggiudica l’edizione 2020 del Premio Leone d’Argento, giunto alla diciottesima edizione. Purtroppo la serata non si svolge a causa della pandemia che colpisce tutto il Mondo. Vengono registrati dei riflessi filmati con i vincitori dei singoli premi, e in collaborazione con Smart Television, Antenna50 e 50 Canale, viene prodotta una rubrica della durata di 45 minuti condotta dall’ideatore del premio, il giornalista Gabriele Guastella, con la partecipazione del Sindaco di Vinci Giuseppe Torchia. Il programma viene registrato nella centrale Piazza Guidi di Vinci, e viene mandato in onda martedì 11 agosto, purtroppo dopo che gli azzurri sono già eliminati dai Play Off promozione ad opera del Chievo.
Alberto Brignoli, il portiere, si aggiudica il Premio della Critica, Alessandro Pistolesi il Premio Leonessa d’Argento, mentre al giovane Mattia Viti va il Premio Leoncino d’Argento, e a Simonetta Martellini il Premio Voce per lo Sport-Avis, in memoria del papà Nando Martellini, storica grande voce del giornalismo sportivo italiano.
La pandemia condizionerà anche le due successive edizioni del 2021 e del 2022, dove tuttavia l’associazione Premio Leone d’Argento compiendo un grande sforzo organizzativo riesce a mantenere vive le assegnazioni dei premi con la collaborazione dell’Empoli FC 1920.
Nel 2021 il premio va a Nedim Bajrami, mentre il Premio della Critica viene assegnato al tecnico Alessio Dionisi, con cui l’Empoli centra il ritorno in Serie A, dopo due stagioni e vincendo il terzo campionato cadetto della propria storia. Nel 2022, invece, di nuovo con Aurelio Andreazzoli allenatore gli azzurri riescono a centrare una tranquilla salvezza in Serie A: Andrea Pinamonti vince il Premio Leone d’Argento mentre il portiere Guglielmo Vicario si aggiudica il Premio della Critica.
Dopo tre anni di premiazioni a distanza finalmente torna l’evento “La Serata dei Leoni”: per l’edizione 2023 l’assegnazione dei premi avviene sulla terrazza-ristorante dello stadio Carlo Castellani. Il Premio Leone d’Argento va a Guglielmo Vicario, è Nicolò Cambiaghi invece ad aggiudicarsi il Premio della Critica, in una serata tranquilla e serena in cui i tifosi azzurri intervenuti si godono l’evento consapevoli che la propria squadra ha già centrato un’altra salvezza tranquilla, sotto la guida di Paolo Zanetti.
E arriviamo così all’edizione 2024. La stagione degli azzurri nasce con una cattiva stella: Paolo Zanetti è sollevato dopo la pesantissima sconfitta in casa della Roma (0-7), alla quarta giornata con ancora zero punti in classifica e senza ancora aver segnato una sola rete. Alla guida della squadra viene richiamato Aurelio Andreazzoli: l’Empoli ritrova il gol e la vittoria alla sesta giornata e dopo una serie di risultati altalenanti, tra i mesi di dicembre e gennaio incappa ancora in una serie piuttosto negativa. Fatale una sconfitta in casa dell’Hellas Verona per far compiere un nuovo ribaltone al club azzurro: via Andreazzoli arriva ad Empoli Davide Nicola. L’Empoli opera sul mercato e acquista gli attaccanti M’Baye Niang e Cerri, oltre al giovane difensore georgiano Goglichidze e al ritorno di Zurkowski. Una serie di sei risultati utili consecutivi riporta l’Empoli in piena corsa salvezza, dopo aver aggianciato il gruppone delle squadre in corsa con gli azzurri per la salvezza.